Көмірсутектер. Отын
Оқулық: Оспанова М.Қ., Аухадиева Қ.С., Белоусова Т.Г. Химия: 9-сынып, 2-бөлім. — Алматы: Мектеп, 2019. Мәтін — оқулық тақырыптары бойынша өз сөзімізбен жазылған конспект. Жақшадағы бет — параграфтың басталатын беті.
§55. Алкандар: құрылысы, алынуы, физикалық қасиеттері (9-сынып 2-бөлім, 108-б.)
Алкандар (қаныққан көмірсутектер, парафиндер) — молекуласында көміртек атомдары тек дара байланыспен байланысқан ациклді көмірсутектер. Жалпы формуласы CₙH₂ₙ₊₂.
Құрылысы: көміртек атомы sp³-гибридтелген күйде, төрт байланыс тетраэдр төбелеріне бағытталған, байланыстар арасындағы бұрыш 109°28′. Сондықтан көміртек тізбегі түзу емес, зигзаг пішінді. Метан молекуласы — дұрыс тетраэдр. Барлық байланыстар — σ-байланыстар.
Табиғатта: табиғи газ (негізгі құрамы метан, 80–97%), ілеспе мұнай газы, мұнай; метан батпақтарда, көмір шахталарында (кенші газы) түзіледі.
Алынуы: мұнай мен газды өңдеу; зертханада метанды натрий ацетатын сілтімен балқытып алады: CH₃COONa + NaOH → CH₄↑ + Na₂CO₃; алюминий карбидінің гидролизі: Al₄C₃ + 12H₂O → 4Al(OH)₃ + 3CH₄↑; Вюрц реакциясы: 2CH₃Cl + 2Na → C₂H₆ + 2NaCl.
Физикалық қасиеттері: C₁–C₄ — түссіз газдар, C₅–C₁₅ — сұйықтар, жоғарылары — қатты заттар (парафин). Суда ерімейді, судан жеңіл, полюссіз еріткіштерде жақсы ериді. Метан — түссіз, иіссіз (тұрмыстық газға арнайы иісті заттар — меркаптандар қосылады, ағуын сезу үшін), ауадан жеңіл газ.
§55. Алкандардың химиялық қасиеттері және қолданылуы (9-сынып 2-бөлім, 108–114-б.)
Алкандар химиялық тұрақты: қалыпты жағдайда қышқылдармен, сілтілермен, KMnO₄-пен әрекеттеспейді. Олар үшін орынбасу реакциялары тән.
- Жану: CH₄ + 2O₂ → CO₂ + 2H₂O + Q; C₃H₈ + 5O₂ → 3CO₂ + 4H₂O. Метанның ауамен қоспасы (5–15%) жарылғыш — шахталардағы жарылыстардың себебі.
- Галогендеу (жарықта, тізбекті радикалдық механизм бойынша): CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl (хлорметан); әрі қарай CH₂Cl₂ (дихлорметан), CHCl₃ (хлороформ), CCl₄ (тетрахлорметан) түзіледі.
- Термиялық айырылу: CH₄ → C + 2H₂ (≈ 1000 °C, күйе — резеңке өндірісінде толтырғыш); 2CH₄ → C₂H₂ + 3H₂ (≈ 1500 °C, ацетилен алу).
- Крекинг: C₈H₁₈ → C₄H₁₀ + C₄H₈ (ұзын тізбек алкан мен алкенге ыдырайды).
- Изомерлену: бутан → изобутан (AlCl₃ катализатор).
- Дегидрлеу: C₂H₆ → C₂H₄ + H₂ (катализатор, қыздыру).
- Метанның су буымен конверсиясы: CH₄ + H₂O → CO + 3H₂ (синтез-газ).
Қолданылуы: отын (табиғи газ, пропан-бутан қоспасы баллондарда, бензин, керосин, дизель отыны); сутек, ацетилен, күйе, хлорлы еріткіштер өндірісі; вазелин, парафин (шам, медицинада жылыту процедуралары); химия өнеркәсібінің шикізаты.
§56. Алкендер (9-сынып 2-бөлім, 115-б.)
Алкендер (этилен қатарының көмірсутектері, олефиндер) — молекуласында бір қос C=C байланысы бар ациклді көмірсутектер. Жалпы формуласы CₙH₂ₙ (n ≥ 2). Қарапайым өкілі — этилен (этен) CH₂=CH₂.
Құрылысы: қос байланыстағы көміртек атомдары sp²-гибридтелген; қос байланыс бір σ- және бір π-байланыстан тұрады; этилен молекуласы жазық, бұрыштар 120°. π-байланыс берік емес, оңай үзіледі — сондықтан алкендер үшін қосылу реакциялары тән.
Изомериясы: көміртек қаңқасының, қос байланыс орнының, цис-транс және циклоалкандармен кластар аралық изомерия.
Алынуы: өнеркәсіпте — мұнай өнімдерінің крекингі, алкандарды дегидрлеу (C₂H₆ → C₂H₄ + H₂); зертханада — этил спиртін концентрлі күкірт қышқылымен 170 °C-тан жоғары қыздыру (дегидратация): C₂H₅OH → C₂H₄↑ + H₂O.
Физикалық қасиеттері: этилен — түссіз, әлсіз тәтті иісті газ, ауадан сәл жеңіл, суда аз ериді.
Химиялық қасиеттері:
- қосылу реакциялары (қос байланыс бойынша): сутекті қосу (гидрлеу): CH₂=CH₂ + H₂ → CH₃–CH₃ (Ni, Pt); галогендеу: CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂Br–CH₂Br — бром суы (қызғылт сары) түссізденеді — қос байланысқа сапалық реакция; галогенсутекті қосу: CH₂=CH₂ + HCl → CH₃–CH₂Cl; гидратация: CH₂=CH₂ + H₂O → C₂H₅OH (H₃PO₄ катализатор, этил спиртін өндіру).
- тотығу: жану — C₂H₄ + 3O₂ → 2CO₂ + 2H₂O (ашық, сәл ыслы жалын); KMnO₄ ерітіндісімен (күлгін түс жоғалады) — этиленгликоль түзіледі: 3CH₂=CH₂ + 2KMnO₄ + 4H₂O → 3CH₂OH–CH₂OH + 2MnO₂ + 2KOH (Вагнер реакциясы — қанықпағандыққа сапалық реакция).
- полимерлену: nCH₂=CH₂ → (–CH₂–CH₂–)ₙ (полиэтилен).
Қолданылуы: полиэтилен, этил спирті, этиленгликоль (антифриз), еріткіштер өндірісі; этилен жемістердің пісуін жылдамдатады (фитогормон). Пропиленнен полипропилен алынады.
§57. Полимерлену реакциялары. Полимерлер (9-сынып 2-бөлім, 120-б.)
Полимерлену — көптеген кіші молекулалардың (мономерлердің) бір-бірімен қосылып, жоғары молекулалы қосылыс — полимер түзу реакциясы. Бұл кезде қос байланыстағы π-байланыстар үзіліп, мономерлер тізбекке жалғанады; жанама өнімдер түзілмейді.
Ұғымдар: мономер — бастапқы зат (CH₂=CH₂); құрылымдық буын — полимер тізбегінде қайталанатын топ (–CH₂–CH₂–); полимерлену дәрежесі n — тізбектегі буындар саны (жүздеген мыңға жетеді). Полимердің молярлық массасы = n · M(буын). Мысалы, n = 20 000 болса, полиэтиленнің M = 20 000 · 28 = 560 000 г/моль.
Маңызды полимерлер: полиэтилен (–CH₂–CH₂–)ₙ — пленкалар, қаптама, құбырлар, ыдыстар, оқшаулағыш; полипропилен (–CH₂–CH(CH₃)–)ₙ — берігірек: құбырлар, ыдыстар, жіптер, автомобиль бөлшектері; поливинилхлорид (ПВХ) (–CH₂–CHCl–)ₙ — терезе жақтаулары, линолеум, жасанды былғары, сым оқшаулағышы; полистирол — көбік пластик, бір реттік ыдыстар; политетрафторэтилен (тефлон) (–CF₂–CF₂–)ₙ — химиялық өте тұрақты, жабысқақ емес ыдыс жабындары; каучуктер — бутадиен, изопрен полимерлері; вулкандау (күкіртпен қыздыру) арқылы резеңкеге айналады.
Полимерлердің қасиеттері: беріктік, жеңілдік, химиялық тұрақтылық, электр оқшаулау. Термопластар қыздырғанда жұмсарып, қайта пішінделеді (полиэтилен), термореактивтер қайта балқымайды.
Экологиялық мәселе: пластик қалдықтары табиғатта жүздеген жыл ыдырамайды; оларды сұрыптап, қайта өңдеу (рециклинг), биоыдырайтын полимерлерді қолдану қажет. Пластик өнімдердегі белгілер (1 — ПЭТ, 2 — HDPE, 3 — ПВХ, 4 — LDPE, 5 — ПП, 6 — ПС) қайта өңдеу түрін көрсетеді.
§58. Алкиндер. Ацетилен (9-сынып 2-бөлім, 124-б.)
Алкиндер — молекуласында бір үш еселі C≡C байланысы бар ациклді көмірсутектер. Жалпы формуласы CₙH₂ₙ₋₂ (n ≥ 2). Қарапайым өкілі — ацетилен (этин) HC≡CH.
Құрылысы: үш еселі байланыстағы көміртек атомдары sp-гибридтелген; үш еселі байланыс бір σ- және екі π-байланыстан тұрады; ацетилен молекуласы сызықты, бұрыш 180°.
Алынуы: зертханада және өнеркәсіпте — кальций карбидін сумен әрекеттестіру: CaC₂ + 2H₂O → Ca(OH)₂ + C₂H₂↑; өнеркәсіпте — метанның термиялық айырылуы: 2CH₄ → C₂H₂ + 3H₂ (1500 °C).
Физикалық қасиеттері: таза ацетилен — түссіз, иіссіз газ (карбидтен алынғаны қоспалар есебінен жағымсыз иісті), ауадан сәл жеңіл, суда аз ериді. Қысыммен жарылғыш болғандықтан, баллондарда ацетонға сіңірілген күйде сақталады.
Химиялық қасиеттері (қосылу реакциялары екі сатыда жүреді): гидрлеу: HC≡CH + H₂ → CH₂=CH₂; CH₂=CH₂ + H₂ → CH₃–CH₃; бромдау: HC≡CH + 2Br₂ → CHBr₂–CHBr₂ (бром суы түссізденеді); гидрогалогендеу: HC≡CH + HCl → CH₂=CHCl (винилхлорид — ПВХ мономері); гидратация — Кучеров реакциясы (Hg²⁺ тұздары, H₂SO₄): HC≡CH + H₂O → CH₃CHO (сірке альдегиді); тримерлену — Зелинский реакциясы (белсендірілген көмір, 600 °C): 3HC≡CH → C₆H₆ (бензол); жану: 2C₂H₂ + 5O₂ → 4CO₂ + 2H₂O + Q — ауада қатты ыслы жалын, оттекте 3000 °C-тан жоғары температура береді; KMnO₄ ерітіндісін түссіздендіреді.
Қолданылуы: металдарды газбен дәнекерлеу және кесу (ацетилен-оттек жалыны), ПВХ, синтетикалық каучук, сірке қышқылы, еріткіштер өндірісі.
§59. Бензол (9-сынып 2-бөлім, 131-б.)
Арендер (ароматты көмірсутектер) — молекуласында бензол сақинасы бар көмірсутектер. Жалпы формуласы CₙH₂ₙ₋₆ (n ≥ 6). Қарапайым өкілі — бензол C₆H₆.
Құрылысы: алты көміртек атомы sp²-гибридтелген, жазық дұрыс алтыбұрыш түзеді; әр атомда гибридтелмеген бір p-электрон бар, олар сақинаның үстінде және астында біртұтас π-электрондық бұлт (ароматты жүйе) құрайды. Сондықтан барлық C–C байланыстары бірдей (дара мен қос байланыстың аралығы). Кекуле формуласы кезектесетін қос байланыстармен жазылады, қазіргі белгілеу — ішінде шеңбері бар алтыбұрыш. Бензолды 1825 жылы М. Фарадей ашқан, циклдік формуласын 1865 жылы Ф.А. Кекуле ұсынған.
Алынуы: тас көмірді кокстеу кезіндегі көмір шайырынан, мұнайды ароматтау (риформинг) арқылы, циклогександы дегидрлеу (C₆H₁₂ → C₆H₆ + 3H₂), ацетиленнің тримерленуі.
Физикалық қасиеттері: түссіз, өзіне тән иісті, ұшқыш сұйықтық (қайнау т. 80 °C, 5,5 °C-та қатады), суда ерімейді, судан жеңіл, жақсы еріткіш. Улы, буы қанға зиянды, канцероген.
Химиялық қасиеттері: ароматты жүйе тұрақты, сондықтан орынбасу реакциялары тән, қосылу реакциялары қиын жүреді; бром суын және KMnO₄-ті түссіздендірмейді. галогендеу (FeBr₃ катализатор): C₆H₆ + Br₂ → C₆H₅Br + HBr; нитрлеу (конц. HNO₃ + конц. H₂SO₄): C₆H₆ + HNO₃ → C₆H₅NO₂ + H₂O (нитробензол); гидрлеу (Ni, қыздыру, қысым): C₆H₆ + 3H₂ → C₆H₁₂ (циклогексан); хлорды жарықта қосу: C₆H₆ + 3Cl₂ → C₆H₆Cl₆ (гексахлоран); жану: 2C₆H₆ + 15O₂ → 12CO₂ + 6H₂O — қатты ыслы жалын.
Қолданылуы: бояғыштар, дәрілер, пластмассалар (полистирол), синтетикалық талшықтар, жарылғыш заттар (тротил — толуол туындысы), анилин өндірісі; еріткіш.
§60. Көмірсутекті отындар (9-сынып 2-бөлім, 134-б.)
Табиғи көмірсутек көздері — табиғи газ, ілеспе мұнай газы, мұнай, тас көмір. Олар отын және химия өнеркәсібінің шикізаты ретінде пайдаланылады. Бұл ресурстар — жаңартылмайтын, қоры шектеулі.
Отынның сапасы оның жану жылуымен (1 кг немесе 1 м³ отын толық жанғанда бөлінетін жылу) бағаланады: табиғи газ, бензин, керосин жоғары жылу береді.
Бензиннің сапасы — октан саны: детонацияға (қозғалтқышта уақытынан бұрын жарылып жануына) төзімділік. Изооктанның (2,2,4-триметилпентан) октан саны 100, қалыпты гептанның — 0 деп алынған. АИ-92, АИ-95 маркалары октан санын білдіреді. Октан санын көтеру үшін тармақталған және ароматты көмірсутектердің үлесін арттырады (риформинг, изомерлеу), қоспалар қосады; бұрынғы улы тетраэтилқорғасын қазір тыйым салынған.
Отынды жағудың экологиялық салдарлары: CO₂ — жылыжай эффектісі; толымсыз жанғанда CO және күйе; азот оксидтері мен SO₂ — қышқыл жаңбырлар мен смог. Шешу жолдары: каталитикалық бейтараптандырғыштар, отынды күкірттен тазарту, газ отынына көшу, электромобильдер, жаңартылатын энергия көздері, сутек энергетикасы.
§61. Табиғи және ілеспе газдар (9-сынып 2-бөлім, 137-б.)
Табиғи газ — жер қойнауында жиналған газдар қоспасы; негізгі құрамы метан (80–97%), сонымен бірге этан, пропан, бутан, азот, CO₂, кейде күкіртсутек және гелий бар.
Ілеспе мұнай газы — мұнайда еріген күйде немесе мұнай кенінің үстінде жиналатын газ; метанмен бірге этан, пропан, бутан, пентан мөлшері көп. Оны бұрын алауларда жағып жіберген, қазір өңдеп пайдаланады: газ-бензин зауыттарында бөліп алады — газ бензині (пентан, гексан), пропан-бутан қоспасы (тұрмыстық баллондар, автокөлік отыны), құрғақ газ (метан, этан).
Табиғи газдың артықшылықтары: жоғары жылу береді, толық жанады, күл және ыс қалдырмайды, құбырмен тасымалдау оңай, арзан. Кемшілігі: ауамен қоспасы жарылғыш, ағып кетуі қауіпті, CO түзілу қаупі.
Қолданылуы: отын (электр станциялары, тұрмыс, өнеркәсіп, автокөлік — сығылған газ), химиялық шикізат: сутек, аммиак, метанол, ацетилен, күйе, синтез-газ, пластмассалар өндірісі.
Қазақстандағы газ кен орындары: Қарашығанақ (газ конденсаты), Теңіз, Қашаған, Жаңажол, Амангелді. Күкіртсутегі көп газды тазарту кезінде көп мөлшерде күкірт алынады. Елді газбен қамтамасыз ету үшін «Бейнеу – Бозой – Шымкент» және т.б. магистральді газ құбырлары салынған.
§62. Мұнай және оны өңдеу (9-сынып 2-бөлім, 139-б.)
Мұнай — қою, майлы, өзіне тән иісті, қоңыр-қарадан ақшыл-сарыға дейінгі түсті сұйықтық, судан жеңіл, суда ерімейді. Құрамы — жүздеген көмірсутектердің (алкандар, циклоалкандар, арендер) қоспасы, сондай-ақ күкіртті, азотты, оттекті қосылыстар. Тұрақты қайнау температурасы жоқ.
Мұнайды айдау (физикалық процесс) — құбырлы пеште қыздырылған мұнай ректификациялық колоннада қайнау температураларына қарай фракцияларға бөлінеді: газдар (C₁–C₄) — 40 °C-қа дейін; бензин (C₅–C₁₁) — 40–200 °C; лигроин (C₈–C₁₄) — 120–240 °C; керосин (C₁₂–C₁₈) — 150–300 °C (реактивті ұшақ отыны); газойль, дизель отыны (C₁₃–C₁₇); мазут — 350 °C-тан жоғары қалдық; оны вакуумда айдап, майлау майлары, вазелин, парафин алынады, қалдығы — гудрон (асфальт, жол құрылысы).
Мұнай өнімдерін химиялық өңдеу: крекинг — ұзын тізбекті көмірсутектерді қысқа тізбектілерге ыдырату: C₁₆H₃₄ → C₈H₁₈ + C₈H₁₆. Термиялық крекинг (470–550 °C) және каталитикалық крекинг (алюмосиликат катализаторы, 450–500 °C; бензиннің октан саны жоғары, тармақталған көмірсутектер көп). Крекингтің мақсаты — бензиннің шығымын арттыру. Крекинг бензинінде алкендер бар, сондықтан бром суын түссіздендіреді (тура айдалған бензиннен айырмашылығы); риформинг (ароматтау) — алкандар мен циклоалкандарды арендерге айналдыру (Pt катализатор): C₆H₁₄ → C₆H₆ + 4H₂ — октан саны жоғары бензин және бензол, толуол алынады.
Қазақстанның мұнайы: ірі кен орындары — Теңіз, Қашаған (Каспий қайраңы), Қарашығанақ, Өзен, Жаңажол, Құмкөл. Мұнай өңдеу зауыттары — Атырау, Павлодар, Шымкент. Мұнай елдің экономикасының негізгі салаларының бірі. Мұнай өндіру мен тасымалдау кезіндегі экологиялық қауіптер: төгілулер, топырақ пен теңіздің ластануы, ілеспе газды жағу.
Тас көмір және кокстеу: тас көмірді ауасыз 1000 °C-қа дейін қыздырғанда кокс (металлургия), көмір шайыры (бензол, фенол, нафталин), аммиак суы және кокс газы (H₂, CH₄, CO) алынады. Қазақстанда Қарағанды көмір алабы (кокстелетін көмір), Екібастұз (энергетикалық көмір).