Оттекті және азотты органикалық қосылыстар

Оқулық: Оспанова М.Қ., Аухадиева Қ.С., Белоусова Т.Г. Химия: 9-сынып, 2-бөлім. — Алматы: Мектеп, 2019. Мәтін — оқулық тақырыптары бойынша өз сөзімізбен жазылған конспект. Жақшадағы бет — параграфтың басталатын беті.

§63. Спирттер (9-сынып 2-бөлім, 147-б.)

Спирттер — молекуласында көмірсутек радикалымен байланысқан бір немесе бірнеше гидроксил тобы (–OH) бар органикалық қосылыстар. Гидроксил топтарының санына қарай бір атомды (C₂H₅OH), екі атомды (этиленгликоль HO–CH₂–CH₂–OH) және үш атомды (глицерин HO–CH₂–CH(OH)–CH₂–OH) спирттер болады.

Қаныққан бір атомды спирттердің жалпы формуласы CₙH₂ₙ₊₁OH (немесе R–OH). Атауы ИЮПАК бойынша «-ол» жұрнағымен: метанол CH₃OH, этанол C₂H₅OH, пропанол-1, пропанол-2.

Физикалық қасиеттері: алғашқы өкілдері — түссіз сұйықтықтар, суда жақсы ериді. Спирттердің қайнау температуралары молекулалық массасы жақын көмірсутектерден әлдеқайда жоғары (этанол 78 °C, ал пропан — газ), себебі молекулалар арасында сутектік байланыстар түзіледі.

Метанол (ағаш спирті) — өте улы: аз мөлшері (5–10 мл) соқырлыққа, 30 мл-ден астамы өлімге әкелуі мүмкін. Иісі мен түсі этанолдан айырмашылығы жоқ, сондықтан қауіпті.

Этанол (шарап спирті) алу: глюкозаны спирттік ашыту C₆H₁₂O₆ → 2C₂H₅OH + 2CO₂; этиленді гидратациялау CH₂=CH₂ + H₂O → C₂H₅OH.

Химиялық қасиеттері: белсенді металдармен: 2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂↑ (натрий этилаты); жану: C₂H₅OH + 3O₂ → 2CO₂ + 3H₂O (көкшіл, ыссыз жалын); галогенсутектермен: C₂H₅OH + HBr → C₂H₅Br + H₂O; дегидратация (конц. H₂SO₄, >170 °C): C₂H₅OH → C₂H₄ + H₂O; тотығу (қыздырылған CuO-мен): C₂H₅OH + CuO → CH₃CHO + Cu + H₂O (сірке альдегиді, қара сым қызарады); карбон қышқылдарымен күрделі эфир түзеді (этерификация).

Көп атомды спирттерге сапалық реакция: жаңа тұндырылған Cu(OH)₂ сілтілік ортада еріп, ашық көк түсті ерітінді түзеді.

Қолданылуы: этанол — еріткіш, антисептик, дәрі тұнбалары, отын қоспасы (биоэтанол), синтетикалық каучук, сірке қышқылы өндірісі; метанол — формальдегид, еріткіш; этиленгликоль — антифриз, лавсан; глицерин — косметика, дәрі, нитроглицерин.

Спирттің ағзаға зияны: ішімдік бауырды, жүйке жүйесін, жүректі зақымдайды, тәуелділік тудырады; жас ағза үшін ерекше қауіпті.

§64. Карбон қышқылдары (9-сынып 2-бөлім, 150-б.)

Карбон қышқылдары — молекуласында көмірсутек радикалымен (немесе сутекпен) байланысқан бір немесе бірнеше карбоксил тобы (–COOH) бар органикалық қосылыстар. Қаныққан бір негізді карбон қышқылдарының жалпы формуласы CₙH₂ₙ₊₁COOH.

Өкілдері: құмырсқа қышқылы HCOOH (метан қышқылы — құмырсқа, қалақай құрамында); сірке қышқылы CH₃COOH (этан қышқылы); пропион қышқылы C₂H₅COOH; май қышқылы C₃H₇COOH; жоғары май қышқылдары — пальмитин C₁₅H₃₁COOH, стеарин C₁₇H₃₅COOH (қаныққан), олеин C₁₇H₃₃COOH (бір қос байланысы бар). Басқа табиғи қышқылдар: қымыздық (екі негізді), сүт, лимон, алма қышқылдары.

Сірке қышқылы — өткір иісті түссіз сұйықтық, суда жақсы ериді; 16,6 °C-тан төмен мұзға ұқсас кристалданады («мұздай сірке қышқылы»). Сірке суы — 3–9%-дық, сірке эссенциясы — 70–80%-дық ерітінді. Алу: этанолды тотықтыру (сірке қышқылды бактериялар), сірке альдегидін тотықтыру, бутанды тотықтыру.

Химиялық қасиеттері (әлсіз қышқыл, бейорганикалық қышқылдардың жалпы қасиеттері бар): диссоциация: CH₃COOH ⇄ CH₃COO⁻ + H⁺ (индикатор түсін өзгертеді, pH < 7); белсенді металдармен: 2CH₃COOH + Mg → (CH₃COO)₂Mg + H₂↑; негіздік оксидтермен: 2CH₃COOH + CuO → (CH₃COO)₂Cu + H₂O; негіздермен: CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O (натрий ацетаты); әлсіздеу қышқылдардың тұздарымен: 2CH₃COOH + Na₂CO₃ → 2CH₃COONa + H₂O + CO₂↑; спирттермен (этерификация): CH₃COOH + C₂H₅OH ⇄ CH₃COOC₂H₅ + H₂O (конц. H₂SO₄ катализатор). Құмырсқа қышқылы альдегид тобы болғандықтан «күміс айна» реакциясын береді.

Қолданылуы: сірке қышқылы — тағам өнеркәсібі (консервілеу, дәмдеуіш), бояғыштар, дәрілер (аспирин), жасанды талшық (ацетат жібегі), еріткіштер, иісті заттар; тұздары — ацетаттар (Pb, Al — бояу ісінде мордант).

§65. Күрделі эфирлер. Майлар (9-сынып 2-бөлім, 153-б.)

Күрделі эфирлер — карбон қышқылдары мен спирттердің әрекеттесу (этерификация) өнімдері; жалпы формуласы R–COO–R′. Атауы: спирт радикалы + қышқыл атауы немесе қышқыл тұзы сияқты: CH₃COOC₂H₅ — сірке қышқылының этил эфирі (этилацетат).

Қасиеттері: көбі ұшқыш, жағымды жеміс және гүл иісті сұйықтықтар (изоамилацетат — алмұрт иісі, этилбутират — ананас иісі), суда нашар ериді. Гидролизге ұшырайды — этерификацияға кері реакция: қышқылдық ортада қайтымды, сілтілік ортада қайтымсыз (тұз түзіледі). Қолданылуы: еріткіштер (лак, желім), тағам эссенциялары мен парфюмерия.

Майлар (триглицеридтер) — үш атомды спирт глицерин мен жоғары карбон (май) қышқылдарының күрделі эфирлері. Жануар майлары (сиыр, қой майы) — қатты, құрамында қаныққан қышқылдар (пальмитин, стеарин) басым; балық майы — ерекшелік, сұйық. Өсімдік майлары (күнбағыс, зәйтүн, мақта майы) — сұйық, құрамында қанықпаған қышқылдар (олеин, линол) басым.

Химиялық қасиеттері: гидролиз (ағзада ферменттер — липазалар әсерінен): май + 3H₂O → глицерин + 3 май қышқылы; сілтілік гидролиз — сабындау: май + 3NaOH → глицерин + 3RCOONa (сабын); сұйық майларды гидрлеу (Ni катализатор): қанықпаған қышқыл қалдықтары қаныққанға айналады, май қатаяды — маргарин, саломас өндірісі.

Майлардың маңызы: ағзаның энергия көзі (1 г май тотыққанда ≈ 39 кДж бөлінеді — көмірсулар мен нәруыздан екі есе көп), жасуша мембраналарының құрамы, майда еритін дәрумендерді (A, D, E, K) тасымалдайды, жылу оқшаулағыш. Шамадан тыс тұтыну семіздікке, жүрек-қантамыр ауруларына әкеледі.

§66. Сабын және синтетикалық жуғыш заттар (9-сынып 2-бөлім, 157-б.)

Сабындар — жоғары карбон қышқылдарының натрий және калий тұздары: C₁₇H₃₅COONa — натрий стеараты (қатты сабын), C₁₇H₃₅COOK — калий стеараты (сұйық сабын). Майларды сілтімен сабындау арқылы алынады.

Жуу әрекеті: сабын молекуласы (анионы) екі бөліктен тұрады — суды сүйетін (гидрофильді) полюсті «бас» –COO⁻ және суды тебетін (гидрофобты) ұзын көмірсутек «құйрық». Құйрық бөлігі май кіріне еніп, бас бөлігі суда қалады; кір бөлшектері сабын молекулаларымен қоршалып (мицеллалар), суға өтеді және шайылады.

Сабынның кемшіліктері: кермек суда Ca²⁺ мен Mg²⁺ иондары ерімейтін тұздар түзеді (2C₁₇H₃₅COO⁻ + Ca²⁺ → (C₁₇H₃₅COO)₂Ca↓), сабын босқа жұмсалады, ұлпа тәрізді тұнба пайда болады; сабын ерітіндісі гидролиз салдарынан сілтілік (pH > 7), тері мен кейбір маталарға зиян; тағамдық шикізат (май) жұмсалады.

Синтетикалық жуғыш заттар (СЖЗ) — мұнай өнімдерінен алынатын беттік-белсенді заттар (алкилсульфаттар, алкилбензолсульфонаттар). Артықшылықтары: кермек суда да жақсы жуады, бейтарап ортаға жақын, тағамдық шикізат қажет етпейді. Құрамына ағартқыштар, ферменттер, хош иістер, фосфаттар қосылады.

Экологиялық мәселелер: биологиялық нашар ыдырайтын СЖЗ су қоймаларында көбік түзеді; фосфатты қоспалар су қоймаларының «гүлденуін» тудырады. Сондықтан биоыдырайтын және фосфатсыз жуғыш заттарды таңдау керек.

§67. Көмірсулар (9-сынып 2-бөлім, 159-б.)

Көмірсулар — жалпы формуласы көбіне Cₙ(H₂O)ₘ болатын табиғи органикалық заттар. Олар фотосинтез кезінде түзіледі: 6CO₂ + 6H₂O → C₆H₁₂O₆ + 6O₂. Өсімдіктердің құрғақ массасының 80%-ына дейін көмірсулар.

Жіктелуі: моносахаридтер (гидролизденбейді) — глюкоза, фруктоза C₆H₁₂O₆, рибоза C₅H₁₀O₅; дисахаридтер — сахароза, мальтоза, лактоза C₁₂H₂₂O₁₁ (гидролизденіп, екі моносахарид береді); полисахаридтер — крахмал, гликоген, целлюлоза (C₆H₁₀O₅)ₙ.

Глюкоза (жүзім қанты) — ақ кристалды, тәтті, суда жақсы еритін зат. Құрамында бес гидроксил және бір альдегид тобы бар (альдегидоспирт). Сапалық реакциялары: Cu(OH)₂-мен суықта көк ерітінді (көп атомды спирт ретінде), қыздырғанда қызыл-сары Cu₂O тұнбасы (альдегид ретінде); «күміс айна» реакциясы. Тотығуы ағзаның энергия көзі: C₆H₁₂O₆ + 6O₂ → 6CO₂ + 6H₂O + 2800 кДж. Ашу: спирттік (этанол), сүт қышқылды (сүт қышқылы — айран, қымыз, қышқыл капуста). Қолданылуы: медицина (глюкоза ерітіндісі), кондитер өнеркәсібі.

Сахароза (қызылша немесе қамыс қанты) — гидролизде глюкоза мен фруктоза береді: C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O → C₆H₁₂O₆ + C₆H₁₂O₆. Қант қызылшасынан алынады.

Крахмал — өсімдіктердің қор заты (картоп, бидай, күріш, жүгері). Ақ ұнтақ, суық суда ерімейді, ыстық суда клейстер түзеді. Сапалық реакция: иодпен көк түс береді. Гидролизденіп (ағзада ферменттер, өнеркәсіпте қышқылдар әсерінен) глюкозаға айналады: (C₆H₁₀O₅)ₙ + nH₂O → nC₆H₁₂O₆. Жануарлардағы ұқсас полисахарид — гликоген (бауыр мен бұлшықетте).

Целлюлоза (клетчатка) — өсімдік жасушасы қабырғасының негізі; мақта — таза дерлік целлюлоза, ағашта ≈ 50%. Суда ерімейді, берік талшықты құрылысты. Қолданылуы: қағаз, мата, жасанды жібек (ацетатты, вискозалы), бездымды оқ-дәрі (нитроцеллюлоза), этанол (гидролиздеп, ашытып). Адам целлюлозаны қорыта алмайды, бірақ тағамдық талшық ретінде ішек жұмысына қажет.

Азотты органикалық қосылыстар. §68. Аминқышқылдары. Нәруыздар (9-сынып 2-бөлім, 164-б.)

Аминдер — аммиактағы сутек атомдарының көмірсутек радикалдарымен алмасу өнімдері (CH₃NH₂ — метиламин, C₆H₅NH₂ — анилин). Аммиак сияқты негіздік қасиет көрсетеді: қышқылдармен тұз түзеді.

Аминқышқылдары — молекуласында амин тобы (–NH₂) және карбоксил тобы (–COOH) бар органикалық заттар. Қарапайым өкілі — аминсірке қышқылы (глицин) H₂N–CH₂–COOH; аланин CH₃–CH(NH₂)–COOH. Аминқышқылдары — кристалды, суда жақсы еритін заттар, екі жақты (амфотерлі) қасиет көрсетеді: амин тобы есебінен қышқылдармен, карбоксил тобы есебінен негіздермен әрекеттеседі. Нәруыздар 20 түрлі аминқышқылынан құралған; олардың 8-ін (ересек адам үшін) ағза өзі синтездей алмайды — алмастырылмайтын аминқышқылдары, олар тек тағаммен түседі.

Пептидтік байланыс: бір аминқышқылының карбоксил тобы мен екіншісінің амин тобы әрекеттесіп, су бөлініп, –CO–NH– байланысы түзіледі (поликонденсация). Көптеген аминқышқылдары қалдықтарынан тұратын тізбек — полипептид.

Нәруыздар (белоктар) — аминқышқылдары қалдықтарынан пептидтік байланыстар арқылы түзілген табиғи жоғары молекулалы қосылыстар. Құрылым деңгейлері: біріншілік (аминқышқылдарының тізбектегі реті), екіншілік (α-спираль, сутектік байланыстар), үшіншілік (спиральдың кеңістіктегі ширатылуы, шумақ), төрттік (бірнеше полипептид тізбегінің бірігуі, мысалы гемоглобин).

Нәруыздардың қасиеттері: гидролиз (асқазан мен ішекте ферменттер әсерінен) — аминқышқылдарына дейін ыдырайды; денатурация — қыздыру, қышқылдар, сілтілер, ауыр металдар тұздары, спирт, сәуле әсерінен табиғи құрылымның (екіншілік, үшіншілік) бұзылуы; көбіне қайтымсыз (жұмыртқаны пісіру). Ауыр металдар тұздарымен улануда сүт немесе шикі жұмыртқа ақуызы беріледі — олар улы иондарды өзіне байланыстырады; түсті реакциялар: биурет реакциясы — сілтілік ортада Cu²⁺ иондарымен күлгін түс (пептидтік байланыстарға); ксантопротеин реакциясы — концентрлі HNO₃-пен сары түс (ароматты аминқышқылдарына); жанғанда күйген жүн (мүйіз) иісі шығады.

Нәруыздардың қызметтері: құрылыстық (коллаген, кератин), каталитикалық (ферменттер), тасымалдау (гемоглобин), қорғаныс (антиденелер), реттеушілік (инсулин гормоны), қозғалыс (бұлшықет нәруыздары актин мен миозин), энергетикалық (1 г ≈ 17 кДж). Нәруызға бай тағамдар: ет, балық, жұмыртқа, сүт өнімдері, бұршақ тұқымдастар.

№16 зертханалық жұмыс. Сірке қышқылының қасиеттерін зерттеу (9-сынып 2-бөлім, 168-б.)

1-тәжірибе: сірке қышқылы ерітіндісіне әмбебап индикатор қосылып, pH анықталады — орта қышқылдық (pH < 7). 2-тәжірибе: сірке қышқылы бар екі сынауыққа магний және мырыш түйірлері салынып, газ бөліну жылдамдығы салыстырылады — магниймен сутек тезірек бөлінеді: 2CH₃COOH + Mg → (CH₃COO)₂Mg + H₂↑; 2CH₃COOH + Zn → (CH₃COO)₂Zn + H₂↑. 3-тәжірибе: фенолфталеин тамызылған NaOH ерітіндісі түссізденгенше сірке қышқылы қосылады — бейтараптану: CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O. Қосымша: натрий карбонатымен әрекеттесу — CO₂ көпіршіктері: 2CH₃COOH + Na₂CO₃ → 2CH₃COONa + H₂O + CO₂↑.

Қорытынды: сірке қышқылы бейорганикалық қышқылдардың ортақ қасиеттерін көрсетеді, бірақ әлсіз қышқыл.

№17 зертханалық жұмыс. Нәруыздардың денатурациясы (9-сынып 2-бөлім, 169-б.)

1-тәжірибе: жұмыртқа нәруызының ерітіндісі бар үш сынауыққа мыс(II) сульфаты, қорғасын нитраты және сірке қышқылы ерітінділері қосылып, араластырылады. Барлық сынауықта нәруыз ұйып, тұнба (лай) түзіледі — ауыр металдар тұздары мен қышқыл нәруыз құрылымын бұзады.

2-тәжірибе: нәруыз ерітіндісін жалында абайлап қыздырғанда ол ақ түсті ұйыққа айналады; суытып, су қосып араластырғанда ұйыған нәруыз ерімейді — денатурация қайтымсыз.

Талқылау: нәруыздың ұюы денатурация деп аталады; бұл кезде полипептид тізбегінің кеңістіктік құрылымы бұзылады, ал біріншілік құрылымы (аминқышқылдарының реті) сақталады. Ауыр металдар тұздарының улылығы осымен түсіндіріледі.