Органикалық химияға кіріспе
Оқулық: Оспанова М.Қ., Аухадиева Қ.С., Белоусова Т.Г. Химия: 9-сынып, 2-бөлім. — Алматы: Мектеп, 2019. Мәтін — оқулық тақырыптары бойынша өз сөзімізбен жазылған конспект. Жақшадағы бет — параграфтың басталатын беті.
§49. Органикалық заттардың ерекшеліктері (9-сынып 2-бөлім, 85-б.)
Органикалық химия — көміртек қосылыстарының (CO, CO₂, көмір қышқылы мен оның тұздары, карбидтер, цианидтерден басқа) химиясы. Органикалық заттардың құрамында көміртекпен бірге көбіне сутек, оттек, азот, сирек күкірт, фосфор, галогендер болады.
Бұрын органикалық заттар тек тірі ағзада «өмір күшінің» әсерінен түзіледі деп есептелген (витализм). 1828 жылы Ф. Вёлер бейорганикалық заттан мочевина алып, 1845 жылы Г. Кольбе сірке қышқылын, 1854 жылы М. Бертло майды, 1861 жылы А.М. Бутлеров қант тәрізді затты синтездеп, бұл көзқарасты жоққа шығарды.
Органикалық қосылыстардың саны 20 миллионнан асады — басқа элементтердің барлық қосылыстарынан әлдеқайда көп. Себебі көміртек атомдарының ерекшеліктері:
- органикалық қосылыстарда көміртек әрдайым төрт валентті;
- көміртек атомдары бір-бірімен берік коваленттік байланыс түзіп, түзу, тармақталған тізбектер және тұйық сақиналар (циклдер) құрай алады;
- атомдар арасында дара, қос және үш еселі байланыстар болуы мүмкін;
- изомерия құбылысы кең тараған — құрамы бірдей заттардың құрылысы және қасиеттері әртүрлі болуы.
Органикалық және бейорганикалық заттардың айырмашылықтары: органикалық заттардың көбі молекулалық құрылысты, балқу және қайнау температуралары төмен, ұшқыш, жанғыш (жанғанда CO₂ мен H₂O түзеді), қыздырғанда оңай ыдырайды (көмірленеді), суда нашар ериді, реакциялары баяу жүреді және көбіне қайтымды, катализаторды қажет етеді. Ас тұзы мен қантты қыздырып салыстыру: тұз өзгермейді, қант балқып, қараяды.
Құрылыс теориясы (А.М. Бутлеров, 1861) негізгі қағидалары: молекуладағы атомдар валенттіліктеріне сәйкес белгілі ретпен байланысқан; заттың қасиеттері тек құрамына ғана емес, құрылысына да байланысты; атомдар бір-біріне өзара әсер етеді; заттың қасиеттері бойынша құрылысын, құрылысы бойынша қасиеттерін анықтауға болады.
Органикалық заттардың маңызы: тағам (нәруыздар, майлар, көмірсулар), отын (газ, мұнай, көмір), маталар мен талшықтар, пластмассалар, каучук, дәрілер, бояғыштар, өсімдіктерді қорғау құралдары.
§50. Органикалық қосылыстардың жіктелуі (9-сынып 2-бөлім, 88-б.)
Көміртек тізбегінің құрылысы бойынша: ациклді (ашық тізбекті, алифатты) қосылыстар — түзу немесе тармақталған тізбекті; циклді қосылыстар — карбоциклді (сақина тек көміртектен тұрады: циклоалкандар, арендер — бензол) және гетероциклді (сақинада көміртектен басқа атом бар: N, O, S).
Байланыс түрі бойынша: қаныққан (тек дара C–C байланыстар: алкандар, циклоалкандар) және қанықпаған (қос немесе үш еселі байланыс бар: алкендер, алкадиендер, алкиндер). Ароматты қосылыстар — бензол сақинасы бар заттар.
Көмірсутектер — тек көміртек пен сутектен тұратын қосылыстар; органикалық химияның негізі, қалған заттар олардың туындылары деп қарастырылады.
Функционалдық топтар бойынша (көмірсутектегі сутек атомы функционалдық топпен алмасқан): –OH гидроксил тобы — спирттер (C₂H₅OH); –CHO альдегид тобы — альдегидтер (CH₃CHO);
C=O карбонил тобы — кетондар (CH₃COCH₃); –COOH карбоксил тобы — карбон қышқылдары (CH₃COOH); –COO– — күрделі эфирлер (CH₃COOC₂H₅); –NH₂ амин тобы — аминдер (CH₃NH₂); –NH₂ және –COOH бірге — аминқышқылдары (H₂N–CH₂–COOH); –Hal галогендер — галогентуындылар (CH₃Cl). Функционалдық топ заттың негізгі химиялық қасиеттерін анықтайды.
Құрамына қарай: оттекті органикалық қосылыстар (спирттер, альдегидтер, қышқылдар, эфирлер, көмірсулар, майлар) және азотты органикалық қосылыстар (аминдер, аминқышқылдары, нәруыздар).
§51. Органикалық қосылыстардың гомологтық қатарлары (9-сынып 2-бөлім, 93-б.)
Гомологтар — құрылысы мен химиялық қасиеттері ұқсас, құрамы бір немесе бірнеше CH₂ тобына айырмашылықта болатын заттар. CH₂ тобы — гомологтық айырым. Гомологтар салыстырмалы молекулалық массасының өсу ретімен орналасып, гомологтық қатар түзеді; қатардың барлық мүшелері бір жалпы формуламен өрнектеледі.
Алкандар (CₙH₂ₙ₊₂): метан CH₄, этан C₂H₆, пропан C₃H₈, бутан C₄H₁₀, пентан C₅H₁₂, гексан C₆H₁₄, гептан C₇H₁₆, октан C₈H₁₈, нонан C₉H₂₀, декан C₁₀H₂₂. Алғашқы төртеуінің атаулары тарихи, бесіншіден бастап грек сан есімдерінен құралады.
Басқа гомологтық қатарлардың жалпы формулалары: алкендер CₙH₂ₙ (n ≥ 2): этилен C₂H₄, пропилен C₃H₆; циклоалкандар CₙH₂ₙ (n ≥ 3); алкиндер және алкадиендер CₙH₂ₙ₋₂: ацетилен C₂H₂; арендер (бензол қатары) CₙH₂ₙ₋₆ (n ≥ 6): бензол C₆H₆, толуол C₇H₈; қаныққан бір атомды спирттер CₙH₂ₙ₊₁OH: метанол, этанол; қаныққан бір негізді карбон қышқылдары CₙH₂ₙ₊₁COOH: құмырсқа HCOOH, сірке CH₃COOH.
Гомологтық қатарда физикалық қасиеттер заңды түрде өзгереді: молекулалық масса артқан сайын қайнау және балқу температуралары өседі; алкандардың C₁–C₄ — газдар, C₅–C₁₅ — сұйықтар, C₁₆-дан бастап — қатты заттар. Химиялық қасиеттері ұқсас.
Көмірсутек радикалдары — молекуладан бір сутек атомы алынғандағы бөлшек: метил –CH₃, этил –C₂H₅, пропил –C₃H₇; жалпы формуласы CₙH₂ₙ₊₁– (алкил).
§52. Органикалық қосылыстардың номенклатурасы (9-сынып 2-бөлім, 96-б.)
Номенклатура — заттарды атау ережелерінің жүйесі. Тарихи (тривиальды) атаулар (сірке қышқылы, глицерин, этилен), рационалды және халықаралық жүйелік (ИЮПАК) номенклатура қолданылады; ең көп қолданылатыны — ИЮПАК.
Алкандарды ИЮПАК бойынша атау ережесі:
- ең ұзын көміртек тізбегін (негізгі тізбек) таңдаймыз;
- тізбекті радикал (орынбасар) жақын тұрған шетінен нөмірлейміз;
- радикалдардың орнын цифрмен, санын «ди-», «три-», «тетра-» қосымшаларымен көрсетіп, атауын жазамыз (бірнеше әртүрлі радикал болса, әліпби ретімен);
- соңында негізгі тізбекке сәйкес алканның атауын жазамыз. Мысал: CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ — 2-метилбутан. CH₃–C(CH₃)₂–CH₃ — 2,2-диметилпропан. CH₃–CH(CH₃)–CH(C₂H₅)–CH₂–CH₃ — 3-этил-2-метилпентан.
Қанықпаған көмірсутектер: «-ан» жұрнағы алкендерде «-ен», алкиндерде «-ин» болып өзгереді; тізбек еселі байланыс жақын шетінен нөмірленеді, байланыстың орны көрсетіледі: CH₂=CH–CH₂–CH₃ — бутен-1 (бут-1-ен); CH₃–CH=CH–CH₃ — бутен-2; CH≡C–CH₃ — пропин.
Функционалдық топтары бар заттар: тізбек функционалдық топ жақын шетінен нөмірленеді, жұрнақтар — спирттер «-ол» (CH₃–CH(OH)–CH₃ — пропанол-2), альдегидтер «-аль» (этаналь), кетондар «-он» (пропанон), қышқылдар «-ой қышқылы» (этан қышқылы — сірке қышқылы).
§53. Изомерия (9-сынып 2-бөлім, 101-б.)
Изомерлер — молекулалық формуласы (сапалық және сандық құрамы) бірдей, бірақ құрылысы, сондықтан қасиеттері әртүрлі заттар. Бұл құбылыс изомерия деп аталады; оны Бутлеровтың құрылыс теориясы түсіндірді.
Құрылымдық изомерия түрлері: көміртек қаңқасының (тізбектің) изомериясы: C₄H₁₀ — бутан CH₃–CH₂–CH₂–CH₃ (қайнау т. ≈ −0,5 °C) және изобутан (2-метилпропан) CH₃–CH(CH₃)–CH₃ (≈ −12 °C); еселі байланыс орнының изомериясы: бутен-1 және бутен-2; функционалдық топ орнының изомериясы: пропанол-1 және пропанол-2; кластар аралық изомерия: C₂H₆O — этил спирті C₂H₅OH (қайнау т. 78,3 °C, сұйықтық, натриймен әрекеттеседі) және диметил эфирі CH₃–O–CH₃ (газ, натриймен әрекеттеспейді); алкендер мен циклоалкандар (CₙH₂ₙ); алкиндер мен алкадиендер.
Кеңістіктік изомерия (стереоизомерия): цис-транс изомерия — қос байланысқа қатысты орынбасарлардың бір жақта (цис) не әр жақта (транс) орналасуы (цис- және транс-бутен-2).
Изомерлер санын анықтау мысалы: C₅H₁₂ үш изомер береді — пентан, 2-метилбутан, 2,2-диметилпропан. C₆H₁₄ — бес изомер. Көміртек атомдары артқан сайын изомерлер саны күрт өседі (C₁₀H₂₂ — 75).
§54. Газ тектес заттардың молекулалық формуласын салыстырмалы тығыздығы және элементтердің массалық үлестері бойынша анықтау (9-сынып 2-бөлім, 105-б.)
Есептеу алгоритмі:
- заттың молярлық массасын салыстырмалы тығыздық бойынша табамыз: M = D(H₂) · 2 немесе M = D(ауа) · 29 (немесе қ.ж. тығыздығы бойынша M = ρ · 22,4);
- әр элементтің атом санын табамыз: n(Э) = ω(Э) · M / Ar(Э);
- немесе алдымен ең қарапайым формуланы (атомдар сандарының қатынасын ω/Ar арқылы) тауып, содан кейін молярлық массаға сәйкестендіреміз.
Мысал: көмірсутектің құрамында 85,7% C және 14,3% H бар, сутек бойынша тығыздығы 21. Формуласы? M = 21 · 2 = 42 г/моль. n(C) = 0,857 · 42 / 12 = 3; n(H) = 0,143 · 42 / 1 = 6. Формула C₃H₆ (пропен немесе циклопропан).
Мысал: құрамы 82,76% C, 17,24% H, ауа бойынша тығыздығы 2. M = 58 г/моль; C : H = 82,76/12 : 17,24/1 = 6,9 : 17,24 = 2 : 5 → қарапайым формула C₂H₅ (M = 29); 58/29 = 2 → C₄H₁₀ (бутан).
Жану өнімдері бойынша есеп: зат жанғанда түзілген CO₂ мен H₂O массаларынан C мен H мөлшерін табамыз (n(C) = n(CO₂), n(H) = 2·n(H₂O)); егер C мен H массаларының қосындысы зат массасынан аз болса, қалғаны — оттек. Мысал: 2,2 г газ жанғанда 6,6 г CO₂ және 3,6 г H₂O түзілді, D(H₂) = 22. n(CO₂) = 0,15 моль → m(C) = 1,8 г; n(H₂O) = 0,2 моль → n(H) = 0,4 моль, m(H) = 0,4 г; 1,8 + 0,4 = 2,2 г — оттек жоқ. C : H = 0,15 : 0,4 = 3 : 8 → C₃H₈ (M = 44, D(H₂) = 22 сәйкес келеді) — пропан.